Esta aplicación también incluye una característica denominada YY SkypeOut, que permite a los usuarios llamar a teléfonos convencionales, cobrándoles diversas y bajas tarifas según el país de destino, pudiendo llamar a casi cualquier teléfono del mundo.
Otra opción que brinda Skype es SkypeIn, gracias a la cual se otorga un número de teléfono para que desde un aparato telefónico, en cualquier parte del mundo, se pueda contactar al computador. Además, se provee de un servicio de buzón de voz.
La interfaz de Skype es muy parecida a la de otros software de mensajería instantánea, tales como Windows Live Messenger o Yahoo! Messenger, y, de igual forma que en éstos, es posible entablar una conversación de mensajes instantáneos entre usuarios del mismo software. Este programa también permite dejar mensajes de voz (buzón) en caso de que el usuario no se encuentre disponible, siendo ése un servicio de pago que viene incluido con SkypeIn.
En septiembre de 2005 la empresa fue comprada por eBay por 2.600 millones de dólares. Sin embargo, en julio de 2009 los desarrolladores antiguos del sistema demandaron a eBay porque las licencias de Joltid (que provee los códigos que utiliza el núcleo del sistema y que es una subsidiaria de los antiguos dueños) habían caducado y eBay estaba infringiendo sus derechos al seguir usándolas.2 Finalmente y al no poder reemplazar la tecnología que estaba siendo infringida, eBay vendió el 70% de su participación de Skype a Silver Lake Partners, un grupo que si incluye a Joltid.
En junio de 2011, Skype proporciona a Facebook la capacidad técnica para realizar videollamadas desde dentro del sitio web, función similar al que tenía MySpace, la diferencia es la instalación de plug-in, un programa que queda siempre residente y desde cualquier navegadores web añade el botón de llamar a los perfiles y al chat web de Facebook; al igual que en Myspace años antes, este servicio es parcialmente independiente de Skype.
El 7 de noviembre de 2012, Microsoft anunció oficialmente la retirada de Windows Live Messenger en todo el mundo el 8 de abril de 2013, a excepción de China, debido a que Skype es operada por otra compañía en ese país. La transición comenzó el 8 de marzo de 2013, cuando el cliente de computadoras de Windows Live Messenger ya no podía acceder al servicio y el usuario era instado a instalar Skype. En octubre de 2013, Microsoft dejará de soportar el protocolo XMPP, imposibilitando a las aplicaciones que usan el método de inicio de sesión de Windows Live Messenger conectarse al servicio. Después de esto, en marzo de 2014, el protocolo MSP dejará de funcionar, lo que tendrá como resultado el final de Windows Live Messenger, completando así la transición.
